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    季铵陽離子的概述及應用

    季铵陽離子,也稱為quats,是結構為NR+4的帶正電荷的多原子離子,R是烷基或芳基。與铵離子 (NH+4) 和伯、仲或叔铵陽離子不同,季铵陽離子是帶電的,與其溶液的 pH 值無關。季铵鹽或季铵化合物(油田用語稱為季胺)是季铵陽離子的鹽。聚季铵鹽是多種工程聚合物形式,可在較大分子内提供多個季铵鹽分子。

    季铵陽離子的合成

    季铵化合物是通過叔胺與鹵代烴的烷基化反應制備的。在較早的文獻中,這通常稱為 Menshutkin 反應,但現代化學家通常将其簡稱為季铵化。該反應可用于生成烷基鍊長度不等的化合物;例如,當制造陽離子表面活性劑時,胺上的一個烷基通常比其他烷基長。一種典型的合成方法是由長鍊烷基二甲胺和苄基氯合成苯紮氯铵:

    CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

    季铵陽離子即使對強親電試劑、氧化劑和酸也不反應。它們對大多數親核試劑也是穩定的。後者由氫氧化物鹽如四甲基氫氧化铵和四丁基氫氧化铵甚至在升高的溫度下的穩定性表明。在 160 °C 下,Me4NOH 在 6M NaOH 中的半衰期大于 61 小時。

    由于它們的彈性,許多不尋常的陰離子已被分離為季铵鹽。例子包括五氟代四甲基铵,它含有高反應性的五氟代 (XeF-5) 離子。當高錳酸鹽作為 NBu+4 鹽使用時,可以溶解在有機溶劑中。

    使用特别強的堿,quat 陽離子會降解。它們經曆索梅萊特-豪瑟重排和史蒂文斯重排,以及在苛刻條件下或在硫醇鹽等強親核試劑存在下脫烷基化。含有 N-C-C-H 單元的季铵陽離子也可以經曆霍夫曼消除和 Emde 降解。

    季铵陽離子的應用

    季铵陽離子用于消費類應用,包括作為抗菌劑(如清潔劑和消毒劑)、織物柔軟劑和護發素。 Quats 在表面上往往比基于漂白劑的消毒劑更溫和,并且通常對織物安全。

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